La noche del miércoles se transmitió el primer debate presidencial televisivo realizado por Chilevisión y CNN, en la instancia se vieron frente a frente los candidatos Yasna Provoste, por el Nuevo Pacto Social, Gabriel Boric, por Apruebo Dignidad, José Antonio Kast, por el Partido Republicano; por Unión Patriótica, Eduardo Artés, y el representante de Chile Podemos Más, Sebastián Sichel. El enfrentamiento no contó con la participación de Marco Enríquez Ominami por estar realizando una cuarentena preventiva y el candidato Franco Parisi por estar fuera del país.
En la instancia, se tocaron temas como el cuarto retiro de las AFP, agenda social, gobernabilidad y nueva constitución, economía y género.
Además se aplicó la modalidad de preguntas cruzadas, donde los candidatos podían intercambiar preguntas con su opositor, dándose aquí los momentos más tensos del debate, donde se interpelaron por sus posturas políticas, también se mencionó la acusación constitucional de Kast hacia Provoste, mientras era ministra de educación y que le costó la salida del cargo; el emplazamiento de Sichel a Kast por su apoyo al presidente de Brasil Jair Bolsonaro, los cambios de partidos políticos de Sichel estuvieron en la palestra por el candidato Artés, incluso, el apoyo que entregó en el pasado el candidato Boric, al Frente Patriótico Autónomo. Y otro de los momentos polémicos fue cuando la Provoste le dijo Sebastían Piñera al ex ministro Sebastián Sichel.